Lahir di Provinsi Reggiolo Emilia, Italia, pada 10 Juni 1959, Ancelotti muda mengawali karier sepakbolanya di Parma dan memperkuat klub tersebut dalam kurun 1976β1979. Setelah itu, Ancelotti kemudian pindah ke Roma, di mana dia meraih sukses besar sebagai pemain. Menjadi kapten I Lupi, Ancelotti sukses mempersembahkan Scudetto 1983, meraih empat trofi Copa Italia dan mengantar klub tersebut lolos ke final Liga Champions 1984.
Delapan musim berseragam Roma, Ancelotti lantas pindah ke Milan. Di San Siro kisah suksesnya berlanjut. Milan yang saat itu dianggap punya tim terkuat di Eropa berhasil menjuarai Liga Champions dua kali di tahun 1989 dan 1990. Meski Milan periode itu dikenal dengan trio Belandanya, Ancelotti jadi bagian penting dalam sukses yang diraih Diavolo Rosso dengan perannya di lapangan tengah permainan.
Milan kemudian jadi klub terakhir yang dibela Ancelotti. Di akhir musim 1991/1992 dia memutuskan gantung sepatu. Total dia punya 14 gelar juara bersama tiga tim berbeda: lima saat memperkuat Roma dan sembilan dalam seragam Milan.
SCROLL TO CONTINUE WITH CONTENT
Serie A (1): 1982β83
Coppa Italia (4): 1979β80, 1980β81, 1983β84, 1985β86
Milan
Serie A (2): 1987β88, 1991β92
Supercoppa Italiana (1): 1988
European Cup (2): 1988β89, 1989β90
UEFA Super Cup (2): 1989, 1990
Intercontinental Cup (2): 1989, 1990