Pengalaman pertama Ancelotti jadi pelatih adalah membesut Reggiana di tahun 1995. Dia cuma semusim di sana, karena setelah berhasil mengantar klub tersebut promosi ke Seri A (dengan rekor W16 D13 L9) Ancelotti lantas pindah ke Parma.
Rosoblu juga diantar Ancelotti meraih prestasi membanggakan. Di antaranya diperkuat oleh Gianluigi Buffon dan Fabio Cannavaro, Parma bisa menuntaskan musim 1996/1997 di posisi dua klasemen dan lolos ke Liga Champions. Di musim selanjutnya Parma menuntaskan kompetisi di urutan lima.