Carlo Ancelotti: Tiga Negara dan 14 Gelar Juara

Meski dapat kritik dari Silvio Berlusconi karena dianggap bermain terlalu bertahan, Ancelotti memberi sukses besar buat Milan di musim 2002/2013. Setelah menjuarai Copa Italia, Rossoneri diberinya trofi Liga Champions nomor lima. Uniknya, dalam laga final yang digelar di Old Trafford Milan mengalahkan Juventus melalui adu penalti.

Keberhasilan Milan di musim itu datang dari kejelian Ancelotti melihat potensi pemain-pemainnya, dengan salah satu yang paling sentral adalah penempatan Andrea Pirlo sebagai pengatur permainan namun jauh ke belakang. Selain itu Ancelotti juga berhasil menjadikan Andriy Shevchenko dan Filippo Inzaghi sebagai duet mematikan di lini depan.

Setahun berselang Milan meraih kejayaan lain setelah sukses merebut Scudetto. Rossoneri dipaksa menelan pil pahit setelah kalah di final Liga Champions 2004/2005, namun dua tahun kemudian mereka bisa membalas kekalahan atas Liverpool tersebut.

Milan bersama Ancelotti menjalani final Liga Champions ketiganya di musim 2006/2007. Dan laga yang dilangsungkan di Yunani itu berakhir dengan skor 2-1 untuk kemenangan Diavolo Rosso. Milan lantas menyempurnakan sukses tersebut dengan menjuarai Piala Dunia Antarklub, di tahun yang sama.

Delapan tahun bersama Milan, Ancelotti total memenangi Scudetto, Coppa Italia, Piala Super Italia, Liga Champions (2), Piala Super Eropa (2) serta Piala Dunia Antarklub.