Ancelotti tercatat sudah tiga kali melakoni laga final Liga Champions. Semua pertandingan itu dicapai saat masih menangani klub Italia, AC Milan.
Final pertama bersama Rossoneri dicapai pada musim 2002/2003. Saat itu, laga final Liga Champions mementaskan All Italian Final antara Milan melawan Juventus.
Dalam pertandingan yang berlangsung di Old Trafford pada 28 Mei 2003 itu, harus digelar hingga babak tos-tosan. Milan menjadi juara setelah memenangi adu tendangan penalti denga skor akhir 4-2.
Dua musim berselang, Milan kembali masuk ke babak final Liga Champions. Kali ini Liverpool yang menjadi lawannya.
Saat melakoni pertandingan di Ataturk Olympia Stadium, Istanbul, 25 Mei 2005, Ancelotti mengalami hari yang buruk bersama Milan.
Sempat unggul tiga gol dari Liverpool, I Diavolo Rosso akhirnya malah gagal juara usai kalah adu tendangan penalti dari The Reds.
Ancelotti mampu membalas dendam di Istanbul atas Liverpool pada musim 2006/2007. Kembali berhadapan di laga final Liga Champions yang berlangsung di Olympic Stadium, Athena, pada 23 Mei 2007, Milan menang dengan skor akhir 2-1.
Ancelotti kini bakal melakoni pertandingan final keempat di Liga Champions bersama Real Madrid. Mereka akan menghadapi Atletico Madrid dalam laga yang akan berlangsung di Estadio da Luz, Sabtu (24/5/2014).
Menatap laga itu, Ancelotti dibebani target tinggi untuk mempersembahkan La Decima untuk Madrid. Kendati demikikan, dia tak merasa tertekan. Dia bahkan mengaku sudah terbiasa dengan laga final seperti ini.
"Saya akan mencurahkan sebanyak mungkin pengetahuan yang saya punya; saya mempunyai pemahaman yang bagus untuk pertandingan seperti ini, ini akan menjadi laga saya yang ketujuh ada pertandingan seperti ini," ungkap Ancelotti di situs resmi Madrid.
"Saya mempunyai pengalaman untuk bersiap menghadapi pertandingan seperti ini dengan cara sebaik mungkin," imbuhnya.
(cas/roz)