Musim pertama Carletto bersama Chelsea benar-benar berjalan mulus. Di akhir kompetisi dia langsung mengantar Johh Terry jadi juara Premier League, plus mengangkat trofi Piala FA. Itu artinya, tiga gelar langsung dipersembahkan Ancelotti buat klub barunya itu.
Namun Ancelotti gagal mengulang sukses tersebut di musim berikutnya. Setelah kalah dari MU di Community Shield, Chelsea juga gagal bersaing di Premier League. Dia pun dapat surat pemecatan usai kalah dari Everton jelang berakhirnya musim 2010/2011.