Carlo Ancelotti: Tiga Negara dan 14 Gelar Juara

Setelah berulang kali ramai dirumorkan akan ke Chelsea, Ancelotti akhirnya benar-benar pindah ke klub tersebut pada 1 Juli 2009. Sekitar sebulan setelah menjabat, Ancelotti langsung mempersembahkan gelar Community Shield, setelah menang adu penalti atas Manchester United.

Musim pertama Carletto bersama Chelsea benar-benar berjalan mulus. Di akhir kompetisi dia langsung mengantar Johh Terry jadi juara Premier League, plus mengangkat trofi Piala FA. Itu artinya, tiga gelar langsung dipersembahkan Ancelotti buat klub barunya itu.

Namun Ancelotti gagal mengulang sukses tersebut di musim berikutnya. Setelah kalah dari MU di Community Shield, Chelsea juga gagal bersaing di Premier League. Dia pun dapat surat pemecatan usai kalah dari Everton jelang berakhirnya musim 2010/2011.