Carlo Ancelotti: Tiga Negara dan 14 Gelar Juara

Tahun 1999 Ancelotti akhirnya dapat kesempatan membesut tim besar saat Juventus menunjuknya sebagai pelatih menggantikan Marcello Lippi. Ketika itu, Ancelotti mengawali musim dengan sangat menjanjikan setelah menjuarai Piala Intertoto dengan mengalahkan Rennes dengan agrgat 4-2. Namun di dua musim berikutnya dia gagal menyumbang gelar manjor dan dua kali beruntun finis sebagai runner up Seri A.

Fakta tersebut membuat Ancelotti sempat dijuluki sebagai spesialis runner up. Di akhir musim 2009/2001 dia diputus kontraknya oleh Bianconeri.

Pemecatan Fatih Terim oleh Milan di awal, musim 2001/2012 menjadi awal sukses Ancelotti karena dialah yang kemudian ditunjuk sebagai pelatih pengganti. Tak ada gelar dipersembahan Ancelotti di musim pertamanya itu, namun dia berhasil membangun pondasi yang kuat dan menunjukkan indikasi positif setelah mengantar Milan melangkah sampai semifinal Piala UEFA. Milan menuntaskan musim di posisi empat, yang membuat mereka kembali berhal main di Liga Champions.