Perjalanan karir Bradley berlanjut saat manajer tim Universitas Virginia Bruce Arena menarik Bardley sebagai asistennya. Sehabis dua tahun mendampingi, pada 1984 ia mundur dan memutuskan untuk mengasuh para pemain dari mantan sekolahnya, Princeton.
Bradley sukses mengantar The Tigers dua kali menjuarai Ivy League dan sempat mencapai Final Four NCAA di tahun 1993. Pria kelahiran 3 Maret 1958 di Montclair itu menyelesaikan misinya di Princeton pada tahun 1995.
Bradley berpisah dengan Arena usai dua musim di klub ibukota AS itu. Dia lantas menjadi manajer utama tim Chicago Fire yang langsung 'dipanaskan' dengan meraih gelar ganda (MLS Cup dan US Open Cup) pada tahun 1998. Karena suksesnya itu, ia dinobatkan sebagai Pelatih Terbaik MLS 1998. Dua tahun berikutnya ia lagi-lagi memberikan gelar Open Cup bagi Fire.
Setelah musim MLS 2002, Bradley mengundurkan diri dari Fire dan memilih untuk pulang ke kampung halamannya. Di sana ia melatih MetroStars yang pernah menawarinya pada 1996 dan 1997.
Dengan strateginya yang khas, Bradley sanggup mengarahkan MetroStars ke trek kemenangan. Meski gagal juara, MetroStars membuat sejarah untuk pertama kalinya tampil di final US Open Cup (2003).
Sesaat setelah musim 2005 berakhir, Bradley pindah ke klub asal Los Angeles, Chivas USA. Ia sanggup mengangkat prestasi klub itu yang sebelumnya bermain buruk di musim sebelumnya. Dengan skuad mudanya, Bradley bisa menempatkan Chivas USA di posisi ketiga Western Conference sebelum kalah play-off dari Houston Dynamo.
Setelah menelan kegagalan di Piala Dunia 2006, federasi sepakbola AS menunjuk Bradley sebagai pelatih sementara tim. Semula, pihak federasi berharap bisa mengajak mantan pelatih Jerman yang lama tinggal di California, Juergen Klinsmann, untuk bergabung. Akan tetapi, negosiasi kontrak antara mereka dengan Klinsmann gagal.
Meski publik melihat sosok Bradley sebagai pilihan kedua, dia dengan cepat membangun pondasi yang kuat di timnas. Ia memasukkan para pemain yang lebih muda ke dalam skuad dan berusaha bekerja layaknya seorang pelatih tetap.
Setelah serangkaian laga persahabatan yang menuai sukses, termasuk menang 2-0 atas Meksiko, US Soccer melepas status interim dan secara resmi dipromosikan sebagai manajer utama pada 15 Mei 2007. Dia melanjutkan keberhasilan timnas AS dengan memastikan anak-anak asuhannya tampil di Final Piala Emas 2007 dimana mereka harus menumbangkan Meksiko 2-1. Di tahun pertamanya sebagai pelatih timnas, Bradley membukukan rekor 12 kali menang, satu kali imbang dan lima kali kalah (tidak pernah kalah dalam lima tahun).
Walaupun berprestasi di Piala Emas, AS yang turun dengan dominasi pemain muda di MLS tak bisa mengulang penampilan bagusnya di Copa America 2007. Datang dengan status undangan dari CONMEBOL, AS tampil tidak dengan kekuatan penuh karena klub-klub MLS tidak mengizinkan para pemainnya membela timnas.
Pertengahan 2009, Bradley membawa AS finish di tempat kedua dalam Piala Konfederasi 2009, termasuk kemenangan 2-0 atas tim peringkat satu dunia Spanyol sekaligus mengakhiri rekor tim 'Matador' yang tak terkalahkan dalam 35 pertandingan sebelumnya.
Usai Piala Konfederasi, AS segera tampil di Piala Emas 2009 yang waktunya berdekatan. Dengan skuad lapis keduanya, AS menyerah dari Meksiko di partai puncak. (din/a2s)
