Pirlo mulai berseragam Rossoneri pada musim panas 2001, bertepatan dengan masuknya Carlo Ancelotti sebagai pelatih klub tersebut. Di tangan Ancelotti-lah Pirlo menjelma sebagai gelandang yang luar biasa. Deep-lying playmaker, begitu posisi terbaiknya. Dia tak punya kecepatan, tapi dunia telah mengakuinya sebagai salah satu pengumpan terjitu di permainan sepakbola, pengambil bola-bola mati yang mencengangkan, dan memiliki visi bermain yang mengagumkan.
"Mengoper bola kepada Andrea Pirlo sama seperti menyembunyikannya di tempat yang aman," demikian sebuah frase dari legenda sepakbola Polandia, Zbigniew Boniek.
Selama 10 tahun membela Milan, Pirlo menjadi Il Metronome, seperti sebuah instrumen yang menyelaraskan dan meningkatkan semua performa musik. Sebelumnya, rekan-rekannya menjuluki dia 'I'architetto' alias Sang Arsitek, karena umpan-umpan jauhnya kerap menciptakan peluang gol untuk timnas Italia.
SCROLL TO CONTINUE WITH CONTENT