Seperti kebanyakan pemain bola profesional yang mengawali kariernya di klub asalnya, Pirlo juga merintis profesinya di klub terdekat dengan tempat tinggalnya. Ia menimba ilmu sepakbola di akademi Brescia di tahun 1994.
Setahun kemudian ia sudah menembus tim pertama dan melakoni debutnya di Seri A pada 21 Mei 1995, hanya dua hari setelah berulang tahun ke-16. Ia pun menjadi debutan termuda dari Brescia.
"Aku ingat pertandingan pertamanya. Dia sepertinya sudah ditakdirkan untuk menjadi hebat," kenang seorang kawan lamanya, eks gelandang Chievo dan Palermo, Eugenio Corini.
SCROLL TO CONTINUE WITH CONTENT
"Dalam latihan dia sudah menunjukkan kualitasnya yang besar, dan di akhir musim dia melakukan debut melawan Reggiana, di umur 16. Hari itu, kami semua meyakini bahwa seorang bintang telah lahir.
"Yang paling mengesankan dari Andrea adalah kebijaksaan taktiknya. Dia tak sekadar punya teknik, tapi juga mampu membuat orang lain bermain lebih baik, serta menyeimbangkan tim," tutur Corini.